I. Murad
Han devrinde, Osmanlı-Sırp savaşı (1371).
Ortaçağ'da
Bizanslılarca Tsernomianon adı verilen Çirmen, Bizans'ın batı sınırındaki
kalelerden biriydi. I. Murad Han devrinde Osmanlılar'a geçen kale, önce
dizdarlıkla yönetildi; XIV. yüzyılın ikinci yarısında Rumeli'nin ilk sancağı
oldu. Osmanlı hizmetine giren Anadolu beyleri, buraya tayin edilirdi. XVII.
yüzyılda, görevden uzaklaşan Kırım hanlarına arpalık olarak ayrıldı.










